- 2011年
- ● ４戦連続優勝森村 研一が開幕戦から４戦連続優勝を成し遂げる。
- ● ２年連続クラシックウイナー河本 豊が２年連続でクラシック戦を制する。
- ● 交流戦開催下京爆釣連合さんと初めて交流戦を開催した。
- ● ウェブサイト全面リニューアルＯ.Ｗ.ウェブサイトが全面的にリニューアルされる。
- 2010年
- ● リミット３匹→５匹に変更ウェイイン時のリミット数が３匹から５匹に変更される。
- ● 年８戦→年６に変更スケジュールの都合で年間６戦にて開催される。
- ● １０㎏オーバー河本 豊、山田 裕ペアによって初の１０㎏オーバーがウェイインされる。この時の総ウエイトは５匹で１０,０５０ｇ（５匹レコード）
- 2009年
- ● ノンボーター初のＡＯＹ布部 雅弘が初めてノンボーターにてＡＯＹに輝く。
- 2008年
- ● 全戦 琵琶湖戦この年より開催場所が全戦 琵琶湖になる。
- ● ２年連続クラシックウイナー小南 悠、岩谷 衛 ペアが２年連続でクラシック戦を制する。
- ● 動画配信スタート勝者のコメントがＯ.Ｗ.ウェブサイト上で動画配信されるサービスをスタート。
- 2007年
- ● ６㎏フィッシュ（レコード）ウェイイン長原 利充により一匹６,１７０ｇ（６３㎝）の驚異的な魚がウェイインされる。この時の総ウエイトは３匹で８,６３０ｇ（３匹レコード）
- 2006年
- ● 初の開催地変更第６戦に予定していた「旭川ダム」が減水によりボートのランチングが不能な為、琵琶湖に会場が変更される。
- 2005年
- ● ２年連続AOY奥村 政彦が２年連続ＡＯＹ達成。
- 2004年
- ● グラチャントーナメント開催GRAND CHAMPION TOURNAMENT（グラチャン トーナメント）が３年毎に開催される事になった。初年度ウイナーは谷村 聡。
- 2003年
- ● クラシック 組み合わせ公開抽選クラシック戦の組み合わせは公開抽選にて実施されるようになった。
- ● ウインターリーグ 開催ウインターリーグが冬季にこの年より開催される。
- 2002年
- ● 年８戦のスタイルへこの年から年間８戦のシリーズ戦に固定。旧吉野川、池原ダム、河口湖、生野銀山湖、琵琶湖４戦の計８戦。
- ● 『MICROPTERUS』様 協賛アパレルブランドの『MICROPTERUS』様がこの年よりクラシックに協賛いただく。
- 2001年
- ● the Outdoor World 開設社外の参加者も口コミで広がり、正式に the Outdoor Worldとして発足。第１回のクラシックトーナメントが開催される。初代クラシックウイナーは佐鞍 光哉。この年の初代ＡＯＹも同じく佐鞍 光哉。
- 2000年
- ● アウトドア ワールド立ち上げ。創始者 大原 巧、蔭山 利浩、奥村 政彦により、とある会社の社内サークル的な感覚から創設される。同年、記念大会が数回開催される。
※敬称略
